Ville fortifiée elle était autrefois stratégique car elle se situait à la frontière de deux grandes entités, l'Auvergne et le Berry, mais également entre territoires occidentaux et orientaux de France, formant un espace de transition. Politiquement, elle a d'abord été réunie à la seigneurie de Bourbon qui devint plus tard duché puis rattachée à la couronne de France en 1531. Située dans l'ouest de la province du Bourbonnais, elle fut longtemps rivale de Moulins, qui était une ville bien plus peuplée et influente.
Au XIIe siècle, le seigneur Archambaud VIII, ayant besoin d'argent, accorde une charte aux bourgeois de la ville. Le 27 décembre 1327, la sirerie de Bourbon devient duché. En 1356, les Anglais, menés par le Prince Noir, prennent et reprennent les châteaux du Bourbonnais. Ils repartent en laissant derrière eux la peste noire, qui décime une partie de la population.
Au XIVe siècle, Louis II, duc de Bourbon, fortifie la ville compte tenu de l'importance stratégique qu'elle a prise. Il relève les murailles, creuse des fossés alimentés par les eaux de l'Amaron et construit quatre portes. Il restaure le château et l'église Notre-Dame. Louis II de Bourbon meurt le 10 août 1410 dans le château.
Le jardin Wilson
Situé face à la cité administrative, le jardin tire son nom du président des États-Unis, Thomas Wilson élu en 1912. Créé dans l'ancienne propriété du baron de Charnisay et de l'emprise des fortifications du XVe siècle, ce jardin est la première réalisation des établissements d'horticulture Georges Delbard de Malicorne et fut inauguré en 1939.
Christian